Angelina Jolie nuk ka qenë kurrë një aktore që mbështetej vetëm te mbiemri i saj apo suksesi i saj i hershëm.
Edhe pse u shfaq në një film për fëmijë së bashku me të atin , Jon Voight , në vitin 1982, ajo nuk e filloi karrierën e saj të aktrimit deri dhjetë vite më vonë. Që në fillim, ajo demonstroi një etikë të fortë pune dhe gatishmëri për të marrë përsipër role që nuk ishin aspak të lehta.
Një nga këto role që pothuajse e bëri të hiqte dorë fare nga aktrimi ishte roli i modeles Gia Carangi në dramën biografike të vitit 1998 "Gia".
Filmi ishte i diskutueshëm për skenat e tij eksplicite dhe temat e rënda si abuzimi me drogën dhe AIDS-i , dhe Jolie më vonë zbuloi se pas xhirimit të filmit ajo ndihej sikur "i kishte dhënë gjithçka" dhe nuk ishte e sigurt nëse do të aktronte ndonjëherë përsëri.
"Më duhej shumë kohë për ta pranuar rolin. Isha e frikësuar sepse ishte një sfidë e madhe", tha Jolie, sipas revistës Far Out. Megjithatë, roli i solli u vlerwsua nga kritikwt dhe i hapi derën një karriere të mëtejshme.
Vetëm një vit më vonë, ajo shkëlqeu në filmin "The Misfits ", ku fitoi çmimin Oscar për Aktoren më të Mirë Mbështetëse dhe një Glob të Artë përkrah Winona Ryder në moshën 24 vjeç. Kjo u pasua nga role në filma të tillë si "Mr. & Mrs. Smith" dhe "Wanted", të cilët e forcuan më tej statusin e saj në Hollywood.o
